Verifica anzitutto che i parametri di configurazione che hai usato siano quelli suggeriti da TIM -> https://www.tim.it/assistenza/assistenza-tecnica/mail/configurazione/protocolli-posta L'errore che ricevi secondo me può avere due cause: - quando hai configurato il server SMTP della posta in uscita non hai selezionato la casella per l'autenticazione o hai sbagliato la configurazione delle porte per cui stai provando a spedire posta senza inviare nome utente e password - Non sei abilitato all'invio tramite client. TIM pone delle limitazioni all'uso delle sue caselle email se l'indirizzo non è associato ad una linea fissa o mobile oppure se non stai usando una connessioe Tim (-> https://www.tim.it/assistenza/assistenza-tecnica/mail/configurazione/client-pc)